Question

9．某芳香族化合物分子式为C₁₀H₁₀O₄，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式：
①与NaHCO₃溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标况）CO₂气体；
②苯环上的取代基不超过三个；
③苯环上的一氯代物只有两种．
④核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，峰面积比为1：2：2：2：3．

Answer 1

分析 该有机物能够与碳酸氢钠溶液反应，则其分子中含有羧基，根据生成二氧化碳的物质的量计算出其分子中含有羧基的数目；根据该有机物分子式判断其不饱和度，然后判断其是否含有其它不饱和结构；再结合②③④及同分异构体的书写原则写出满足条件的有机物的结构简式．

解答 解：①与NaHCO₃溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标况）CO₂气体，标况下4.48L二氧化碳的物质的量为：$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，则1mol该有机物分子中含有羧基的物质的量为2mol，即：该有机物分子中含有2个-COOH；C₁₀H₁₀O₄的不饱和度为：$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，1个苯环和2个羧基的不饱和度为6，说明该有机物中不含有其它不饱和结构；
②苯环上的取代基不超过三个；③苯环上的一氯代物只有两种，则该有机物的苯环上只能含有2个或3个取代基，且具有对称结构，满足该体积的有机物的结构简式有：、、、、、，
④核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，峰面积比为1：2：2：2：3，满足该条件的结构简式为：、、，
答：满足条件的有机物的结构简式为、、．

点评 本题考查了有机物结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的书写原则，试题充分考查学生的分析能力及灵活应用能力．