Question

19．A、B、C三种烃的C、H质量比均为12：1，相对分子质量之比为1：2：3．其中A是烃中原子总数最少的，A、B能通过加成反应使溴水褪色，C既不能通过化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色；A、B完全加溴后的产物相对分子质量分别比原来增加320、480（溴原子量80）．试推断A、B、C的分子式和结构简式．

Answer 1

分析 A、B、C三种烃的C、H质量比均为12：1，则C、H原子个数之比为$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$=1：1，最简式都为CH，A是烃中原子总数最少的，应为CH≡CH，A、B能通过加成反应使溴水褪色，说明含有不饱和键，C既不能通过化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色，应为苯，A、B完全加溴后的产物相对分子质量分别比原来增加320、480，则溴的物质的量分别为2mol、3mol，说明B中含有1个C≡C键和1个C=C键，或含有3个C=C键，以此解答该题．

解答 解：A、B、C三种烃的C、H质量比均为12：1，则C、H原子个数之比为$\frac{12}{12}$：$\frac{1}{1}$=1：1，最简式都为CH，A是烃中原子总数最少的，应为CH≡CH，分子式为C₂H₂，A、B能通过加成反应使溴水褪色，说明含有不饱和键，C既不能通过化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO₄溶液褪色，应为苯，分子式为C₆H₆，A、B完全加溴后的产物相对分子质量分别比原来增加320、480，则溴的物质的量分别为2mol、3mol，说明B中含有1个C≡C键和1个C=C键，或含有3个C=C键，可为CH≡C-CH=CH₂，分子式为C₄H₄，
答：A、B、C的分子式分别为C₂H₂、C₄H₄、C₆H₆，结构简式分别为CH≡CH、CH≡C-CH=CH₂、．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，注意把握有机物的官能团的性质以及有机物的结构，难度中等．