Question

13．PMAA是一种“智能型”高分子化合物，可用于生物制药中大分子与小分子的分离．下列是以有机物A为起始反应物合成PMAA的路线．

根据上述过程回答下列可题：
（1）写出下列物质的结构简式：ACH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA．
（2）写出反应类型：①加成反应，②取代反应，③消去反应．
（3）写出反应③的化学方程式：$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O．
（4）E在有浓硫酸和加热条件下，还可能生成一种六元环状化合物，其结构简式为．

Answer 1

分析 F含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物PMAA，故PMAA为，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为，逆推可知D为，C为，B为，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH₂=C（CH₃）-CH₃，据此解答．

解答 解：F含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物PMAA，故PMAA为，A与氯气反应得到B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C连续发生氧化反应生成E，E在浓硫酸、加热条件下生成F，应是发生消去反应，故E中含有-OH、-COOH，且-OH连接的碳原子上没有氢原子，故E为，逆推可知D为，C为，B为，反应①为烯烃的加成反应，故A为CH₂=C（CH₃）-CH₃．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA的结构简式为，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）反应①是烯烃发生加成反应，反应②是卤代烃的水解反应，属于取代反应，反应③是醇发生消去反应生成碳碳双键，
故答案为：加成反应；取代反应；消去反应；
（3）反应③的化学方程式：$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E（）在浓硫酸存在并加热的条件下，还能生成一种环状产物，应发生酯化反应生成环酯，该环状化合物的结构简式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据F的结构与反应条件抓住碳链骨架进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．