Question

（2012?河西区一模）B是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰；H的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：1；I是一种合成橡胶和树脂的重要原料．已知R是烃基，有关物质转化关系及信息如下：

请按要求回答下列问题：
（1）A的不氧官能团为

-Br

；⑤的反应类型为

加聚

；
上图属于加成反应的有（填编号）

②⑥⑧

．
（2）B的结构简式为

；
H按系统命名法应命名为

1，4-丁二醇

．
（3）写出下列反应的化学方程式：⑦

2HOOCCH₂CHOHCOOH

浓H2SO4

△

2H₂O+

．
（4）有机物J与F互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的J的结构简式：

．

Answer 1

分析：B是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，且能与溴发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键，应为，B水解生成C，C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，C和水发生反应生成F，根据C和F的摩尔质量知C发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢气发生加成反应生成D，D的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，结合题给信息知，H的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I为CH₂=CHCH=CH₂，G为，A为，E为NaOOCCHOHCHOHCOONa，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：B是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，且能与溴发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键，应为，B水解生成C，C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，C和水发生反应生成F，根据C和F的摩尔质量知C发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢气发生加成反应生成D，D的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，结合题给信息知，H的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
I为CH₂=CHCH=CH₂，G为，A为，E为NaOOCCHOHCHOHCOONa，
（1）A为，不氧官能团为-Br，I为CH₂=CHCH=CH₂，发生加聚反应生成顺丁橡胶，以上反应中属于加成反应的有②⑥⑧，
故答案为：-Br；加聚；②⑥⑧；
（2）由以上分析可知B为，H的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，为1，4-丁二醇，
故答案为：；1，4-丁二醇；
（3）反应⑦的化学方程式为2HOOCCH₂CHOHCOOH 

浓H2SO4

△

2H₂O+，
故答案为：2HOOCCH₂CHOHCOOH 

浓H2SO4

△

2H₂O+；
（4）F的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，对应的含有相同官能团的同分异构体有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键，难点是同分异构体的书写，要结合题给信息进行分析解答，难度较大．