Question

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

（1）F中含氧官能团的名称是          ；B→A的反应类型是          。
（2）H的结构简式是                      。
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应                             。
（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由是                                                         。
（5）D的一种同系物W(分子式为C₈H₈O₂)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。
①属于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不变紫色　
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

Answer 1

（1）醛基   取代反应（酯化反应）

试题分析：（1）F可以和新制的Cu(OH)₂发生反应，说明F中含有醛基。B是羧酸类物质，故B→A的反应类型是取代反应。
（2）根据题意，C能发生银镜反应，说明含有醛基，且能反应消去反应和水解反应，故C的结构简式为。依次推断出H的结构简式是。
（3）D是结构简式为，D与银氨溶液发生醛的氧化反应，方程式为。
（4）B中是可能没有氯原子，因为在碱性环境中氯原子可能发生水解。
（5）D的结构简式为，依据条件②遇FeCl₃溶液不变紫色，说明W中不含有酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，说明W中含有羧基，在苯环上羧基有3种不同的结构，连在甲基有1种结构，故合以下条件W的同分异构体有4种。核磁共振氢谱有4个峰说明有四种不同的等效氢，故结构简式为。
点评：本题考查的是有机推断、有机物的性质及反应的相关知识，题目难度较大，熟悉各个官能团之间的转化是解题的关键。