Question

已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）B的电子式是

．
（2）A可能属于下列哪类物质

ab

．
a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是

C₂H₄O

．
反应②可表示为：G+NH₃→F+HCl  （未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）

2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl

化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知： ）

（4）甲的结构简式是

．
（5）乙中有两种含氧官能团为

硝基、羧基

，反应③的化学方程式是：

+HOCH₂CH₂Cl

浓硫酸

△

+H₂O

（6）丙中官能团的名称是

酯基、氯原子、氨基

．
（7）已知RCOOR，+H₂O→RCOOH+R，OH叫做水解反应，普鲁卡因有两种水解产物丁和戊．
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是

．
②D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是

．

Answer 1

分析：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷，B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F，然后解答（1）、（2）、（3）；
由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答．

解答：解：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷，B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F；由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，
（1）B为乙烯，其电子式为，故答案为：；
（2）A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，故答案为：ab；
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C₂H₄O，反应②为2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案为：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
（4）甲为对硝基甲苯，结构简式为，故答案为：；
（5）乙为，官能团为硝基、羧基，反应③的化学方程式为+HOCH₂CH₂Cl

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：硝基、羧基；+HOCH₂CH₂Cl

浓硫酸

△

+H₂O；
（6）丙为，官能团为酯基、氯原子、氨基，故答案为：酯基、氯原子、氨基；
（7）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，故答案为：；
②D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．