Question

【题目】水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。

回答下列问题：

（1）水芹烯的分子式为_______ ，C的系统命名为_________________，反应④的反应类型为____。

（2）D分子中的官能团为（写名称）_______________，B的结构简式为___________ 。

（3）反应⑥的化学反应方程式为___________________________________。H在NaOH水溶液中发生水解反应的化学方程式为________________________________________。

（4）M是G的同分异构体，且能与NaHCO3反应生成CO2，则M的可能结构有________种（考虑立体异构）

（5）乙酸异丙酯CH3COOCH(CH3)2是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备乙酸异丙酯的合成路线_________。

Answer 1

【答案】C10H16 2-羟基丙酸 消去反应 羧基、溴原子 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O +nNaOH+ nCH3OH 5

【解析】

本题是有机推断题。在有机反应中无论反应物和产物如何变化，但涉及到的基本反应类型不会变，所以掌握有机反应的几个基本反应类型是解答有机推断题型的关键。①还原反应：有机物化合物分子中加氢或去氧的反应，烯、炔、苯、醛、酮、酚、油脂等都可以催化加氢。

②消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子生成分子中含有双键或三键的不饱和有机物的反应是消去反应。

③加成聚合反应：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成结合成高分子化合物的反应。

④酯化反应：一定条件下酸和醇生成酯和水的反应。

根据已知：，可以推出B为，根据D的分子式分析可知D为C的羟基被溴原子取代的产物，则D为CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E为CH2=CHCOONa，E酸化后得到F为CH2=CHCOOH，F与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G为CH2=CHCOOCH3，G在一定条件下发生加聚反应生成H。

（1）水芹烯的分子式为C10H16；根据有机物系统命名法，C的系统命名为2-羟基丙酸；根据上述分析反应④的反应类型为消去反应。本小题答案为：C10H16；2-羟基丙酸；消去反应。

（2）根据上述分析D的结构简式为CH3CHBrCOOH，则D的官能团为羧基、溴原子；B的结构简式为。本小题答案为：羧基、溴原子；。

（3）根据上述分析F为CH2=CHCOOH，F与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G为CH2=CHCOOCH3，则反应⑥的化学反应方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；H在NaOH水溶液中发生水解反应的化学方程式为+nNaOH+ nCH3OH。本小题答案为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；+nNaOH+ nCH3OH。

（4）M是G的同分异构体，且能与NaHCO3反应生成CO2，则M中含有羧基，可能的结构有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C（CH3）COOH（有顺反2种异构）、共5种。本小题答案为：5。

（5）2-甲基-2-丁烯被高锰酸钾溶液氧化得到丙酮和乙酸，丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故合成路线

为：。本小题答案为：。