Question

17．有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略）

已知：
（-R、-R′代表烃基或-H）
问题：
（1）由D合成导电高分子物质的化学名称是聚乙炔．
（2）化合物A的结构简式为，“E→F”的反应类型为加成反应．
（3）F→有机化合物甲的化学方程式为．
（4）化合物W的相对分子质量为106，B与W可用酸性KMnO₄溶液进行鉴别．
（5）化合物C的分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，且M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基．
①X的结构简式是．
②满足合成路线的N的同分异构体是．
③写出N+W→乙的化学方程式．

Answer 1

分析 碳化钙与水反应生成A为CH≡CH，乙炔与氢气发生加成反应生成乙烯，由甲的结构，逆推可知F为，乙烯与A反应得到E，E与氢气发生加成反应生成F，化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀，则A为，E为．化合物C的分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则C为，W与N发生信息中的加成反应生成乙，化合物W的相对分子质量为106，M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基，结合乙的结构简式，可知W为，则B为，N为（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮与乙炔发生加成反应生成X为，X与氢气发生加成反应生成M为，M发生消去反应得到N，据此答题．

解答 解：碳化钙与水反应生成A为CH≡CH，乙炔与氢气发生加成反应生成乙烯，由甲的结构，逆推可知F为，乙烯与A反应得到E，E与氢气发生加成反应生成F，化合物A能与浓溴水反应产生白色沉淀，则A为，E为．化合物C的分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则C为，W与N发生信息中的加成反应生成乙，化合物W的相对分子质量为106，M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基，结合乙的结构简式，可知W为，则B为，N为（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮与乙炔发生加成反应生成X为，X与氢气发生加成反应生成M为，M发生消去反应得到N．
（1）D的结构简式是CH≡CH，由D合成导电高分子物质的化学名称是聚乙炔，
故答案为：聚乙炔；
（2）根据上面的分析可知，A为，“E→F”的反应类型是：加成反应，
故答案为：；加成反应；
（3）“F→有机化合物甲”的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）W为，B为，乙苯能使酸性KMnO₄溶液褪色，而苯不能，所以可以用酸性KMnO₄溶液鉴别它们，
故答案为：酸性KMnO₄溶液；
（5）①由上述分析可知，X的结构简式是：，故答案为：；
②满足合成路线的N的同分异构体是，
故答案为：．
③N+W→乙的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据甲与乙的结构、结合问题中物质的结构特点进行推断，注意对给予的反应信息的理解，侧重考查学生分析推理能力．