Question

11．在葡萄糖溶液中有一种环状结构的分子和葡萄糖分子互为同分异构体，分子式也是C₆H₁₂O₆．在溶液中它存在下列平衡：

（1）上述平衡中的环状结构（乙）的分子是通过链状结构（甲）分子中的醛基和羟基之间发生加成反应而生成的．
（2）现要制备一种链状烃基醚试写出由两种简单的有机物合成该烃基醚的化学方程式：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→．
（3）已知溴水（Br₂+H₂O）可将多径基醛中的醛基氧化．写出溴水与葡萄糖反应的化学方程式：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr．

Answer 1

分析 （1）比较葡萄糖的链状结构和环状结构可知，-CHO与第五个碳原子上的-OH加成而将链状结构变成了环状结构，也可以说是醛基与醇羟基加成生成了醚键；
（2）根据该反应原理可推知，用CH₃CHO和CH₃CH₂OH即可制得此链羟基醚；
（3）葡萄糖中的醛基被溴水氧化成羧基，生成葡萄糖酸和溴化氢．

解答 解：（1）比较葡萄糖的链状结构和环状结构可知，-CHO与第五个碳原子上的-OH加成而将链状结构变成了环状结构．也可以说，是醛基与醇羟基加成生成了醚键，
故答案为：醛；羟；加成；
（2）根据该反应原理可推知，用CH₃CHO和CH₃CH₂OH即可制得此链羟基醚，方程式为：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→，
故答案为：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→；

（3）葡萄糖中的醛基被溴水氧化成羧基，生成葡萄糖酸和溴化氢，反应方程式为：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr，
故答案为：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr．

点评 本题考查官能团决定有机物的主要化学性质，抓住官能团的变化，对比反应物和产物分析出反应原理，难度中等．