Question

【题目】有机物E是一种药物中间体，合成路线如下：

(1)该路线中设计第Ⅰ、Ⅲ步的目的是________。

(2)步骤Ⅳ中X的结构简式为________。

(3)1 mol E与足量的H2反应，最多消耗H2_________mol。

(4)F是C的一种同分异构体，能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，遇FeCl3溶液显紫色，分子中含有4种不同环境的氢。F的结构简式为_________。

Answer 1

【答案】保护酚羟基(防止被氧化) 7 或

【解析】

A在K2CO3作用下和CH3I发生取代反应生成B，B中的甲基被高锰酸钾溶液氧化生成C，C在与HI发生反应生成D ，D与C6H6O2发生取代反应生成E，结合E的结构简式，可知X的结构简式为，据此分析解答。

(1)该路线中设计第Ⅰ将酚羟基转化为醚键，第Ⅲ步将醚键转化为酚羟基，由于第Ⅱ步中使用高锰酸钾溶液氧化甲基，第Ⅰ、Ⅲ步目的是保护酚羟基(防止被氧化)；

(2)根据分析，结合E和D的结构简式可知，步骤Ⅳ中X的结构简式为；

(3)E中含有羰基和苯环，都能与氢气发生加成反应，则1 mol E与足量的H2反应，最多消耗7mol H2；

(4)F是C的一种同分异构体，能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，说明结构中含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环，分子中含有4种不同环境的氢，结合C的结构简式，F的结构简式为或。