Question

12．食品安全一直是大家关注的话题．各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动．其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰  也被禁用． 下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：


信息提示：2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：R-X+$\stackrel{Pd}{→}$
请回答下列问题：
（1）物质B的结构式为；
（2）反应①-④中属于取代反应的有①②④；
（3）写出反应⑤的化学方程式2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{碳酸钠}$+2HCl；
（4）某物质D为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中两种的结构简式：、；
①分子中只含有一种官能团
②在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg
③1molD最多可消耗4molNaOH
（5）苯乙烯是一种重要的工业原料，可与1，3-丁二烯共聚合成丁苯橡胶，请写出有关反应方程式：；
（6）请写出以苯乙烯为原料，合成 的流程，无机物任选，注明反应条件．
示例如下：A$→_{反应条件}^{反应物}$B$→_{反应条件}^{反应物}$…

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，结合信息提示，苯与Br/Fe发生取代反应生成A溴苯，溴苯与B发生取代反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成C苯甲酸，苯甲酸与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成．D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，分子中含有两个-COO-基团，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，所以D中含有一个甲酸某酯，故D的结构简式有（邻、间、对）、（邻、间、对），以苯乙烯为原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，据此答题．

解答 解：（1）反应①为取代反应，生成A为溴苯，根据提示中的反应原理可知B为乙烯，故结构式为，
故答案为 ；
（2）①②④为取代反应，反应③为氧化反应．故答案为：①②④；
（3）根据反应物和产物可知反应⑤为取代反应，方程式为  2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{碳酸钠}$+2HCl，
故答案为：2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{碳酸钠}$+2HCl；
（4）D在一定条件下能发生银镜反应，且1molD最多可得到2molAg，说明该物质中含有一个醛基，且该物质能发生水解反应，只含一种官能团，故该官能团只能为为酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性条件下的水解产物中共含有2个羧基和2个酚羟基，故D的结构简式有6种（邻、间、对）（邻、间、对），
故答案为：；；
（5）该反应为聚合反应，类似1，3-丁二烯的聚合反应，方程式为
故答案为：

（6）逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，
合成流程如下：
故答案为：．

点评 本题主要考查了增白剂的增白原理，酯类水解产物醇和酚的性质区别，以及两种烯烃的聚合反应．有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．