Question

如下图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（Ⅰ)这一步。

Ⅰ

（1）如果将反应按加成、消去、取代反应类型，则A—F六个反应中（将字母代号填入下列横线上），属于取代反应的是____________；属于加成反应的是____________；属于消去反应的是____________。

（2）中间体（Ⅰ)属于有机物的____________类。

（3）如果将原料C₂H₅OH中的氧原子用¹⁸O标记，则生成物乙酸乙酯中是否有¹⁸O？如果将原料中羰基（）或羟基中的氧原子用¹⁸O标记，则生成物H₂O中氧原子是否有¹⁸O？试论述你作此判断的理由。

Answer 1

（1）A、BC、FD、E

（2）醇、醚

（3）都有¹⁸O标记，因为中间体消去1分子H₂O时有两种可能，而—OC₂H₅是必须保留的

解析:

酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，这一点是判断（3）这类问题的基本出发点和依据。