Question

（2013?湖州二模）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：
i．G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂
ii．
iii．
（R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子）
请回答：
（1）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是

．
（2）B中含有的官能团名称是

溴原子

，H→J的反应类型是

取代反应

．
（3）C→D反应的化学方程式是

．E→G反应的化学方程式是

．
（4）写出符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式

．
①属于酯类   ②能发生银镜反应   ③苯环上的一氯代物只有二种
（5）写出由甲苯（）和丙酮（）为原料并结合题给信息制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析：乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH，D反应生成E，根据E的分子式知，E的结构简式为：OHC-COOH，E和邻羟基苯甲醚反应生成G，G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂，则G中含有羧基，G和碘烷发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成H，根据H的结构简式知，G为，F为，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为：．

解答：解：乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B生成C，C生成D C₂H₂O₂，D为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则C是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH，D反应生成E，根据E的分子式知，E的结构简式为：OHC-COOH，E和邻羟基苯甲醚反应生成G，G能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂，则G中含有羧基，G和碘烷发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成H，根据H的结构简式知，G为，F为，J反应生成K，结合已知信息得，K的结构简式为：，香兰醛反应生成姜黄素，姜黄素的分子中有2个甲基，结合已知信息得，姜黄素的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，姜黄素的结构简式为：，
故答案为：；
（2）B为1、2-二溴乙烷，所以B中官能团名称是溴原子，根据H和J的结构简式知，该反应的反应类型是取代反应，故答案为：溴原子，取代反应；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，乙二醇被氧化生成乙二醛，反应方程式为：，
E和邻羟基苯甲醚反应生成G，所以该反应方程式为：，
故答案为：、；
（4）香兰醛的同分异构体符合下列条件：①属于酯类说明含有酯基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上的一氯代物只有二种，说明苯环上只有两类氢原子，符合条件的香兰醛的同分异构体有：，
故答案为：；
（5）甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和丙酮反应生成，所以其合成路线为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点，明确物质含有的官能团及断键和成键方式是解本题关键，注意结合题给信息进行推断，难度中等．