Question

粘合剂M的合成路线如下图所示：

完成下列填空：
（1）写出A和B的结构简式。A　　　　，B　　　　。
（2）写出反应条件：反应②　　　　；反应⑤　　　　。
（3）反应③和⑤的目的是___________________________________________。
（4）C的具有相同官能团的同分异构体共有　　　　种。
（5）写出D在碱性条件下水解的反应方程式：___________________________
__________________________________________________________________

Answer 1

（1）CH₃CH=CH₂　CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）
（2）NaOH/H₂O，加热　NaOH/C₂H₅OH，加热
（3）保护碳碳双键
（4）4
（5）＋NaOHCH₂=CHCOONa＋NH₃↑

根据A的分子式可知A为丙烯（CH₃CH=CH₂），丙烯在高温条件下发生α－H的取代反应（反应①）生成B（氯丙烯ClCH₂CH=CH₂），B在氢氧化钠的水溶液中水解得到CH₂=CHCH₂OH（反应②），由于碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故将CH₂=CHCH₂OH先与HCl等发生加成反应（反应③），生成ClCH₂CH₂CH₂OH，在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为ClCH₂CH₂COOH（反应④），再在氢氧化钠的醇溶液中加热后酸化（消去反应⑤）生成CH₂=CHCOOH，再与甲醇发生酯化反应（反应⑥）生成C（CH₂=CHCOOCH₃）；由粘合剂的结构可以看出生成它的反应为加聚反应，故D的结构简式为CH₂=CHCONH₂，该物质在碱性条件下水解后生成丙烯酸钠和氨气；C的同分异构体有以下四种：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂。