Question

以法拉第为代表的科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，其中最简单的芳香烃是苯．
（1）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是

①②④⑤

①苯不能使KMnO₄（H⁺）溶液褪色　
②苯分子中碳原子之间的距离均相等　
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷  
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　
⑤苯在FeBr₃存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色  
⑥经实验测得对二溴苯仅有一种结构
（2）某芳香烃的结构简式如图：
该烃中含有四面体结构的碳原子数为

2

，可能在同一平面的碳原子数最多为

10

，该烃被酸性高锰
酸钾氧化后含苯环的产物是（写结构简式）

．

Answer 1

分析：（1）①依据苯的性质判断苯的结构，依据高锰酸钾溶液的强氧化性分析；
②依据苯分子中的氢原子，分析碳原子的不饱和程度，据此分析；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
④根据同分异构体数目解答；
⑤根据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应．双键可以反应加成反应；
⑥根据同分异构体数目解答；
（2）根据饱和碳原子含有四面体结构、含乙烯的共面、含乙炔的共直线解答；根据与苯环相连的碳上有氢原子，就能被氧化解答；

解答：解：（1）①高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确．
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
⑥无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二溴取代物只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑥错误；
故答案为：①②④⑤；
（2）甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），该分子中含有2个甲基，所以该烃中含有四面体结构的碳原子数为2，含有乙烯的共面基本结构部分，含有乙炔的共线基本结构，线可以在面上，所以可能在同一平面的碳原子数最多为10，与苯环相连的碳上有氢原子，就能被氧化成羧基，所以该分子被氧化成，
故答案为：2；10；；

点评：本题考查苯的结构与性质，结合官能团的性质是解答本题的关键，综合性强，但难度不大．