Question

（2009?浙江）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：A

，B

，C

．
（2）用¹H核磁共振谱可以证明化合物C中有

4

种氢处于不同的化学环境．
（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

、、、；

①为1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团．注：E、F、G结构如图：
（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式

．
（5）苄佐卡因（D）的水解反应如图：

化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．
请写出该聚合反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO₄氧化苯环上的甲基而生成羧基，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基；
（2）从C的结构简式看，硝基邻、间位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱；
（3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构，从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸；
（4）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基；
（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物．

解答：解：（1）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为，C为，故答案为：A：；B：；C：；
（2）根据的结构可以看出，硝基邻、间位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱，故答案为：4；
（3）从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸，故答案为：、、、；
（4）能与FeCl₃发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基，故答案为：；
（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成多肽化合物和水，故答案为：．

点评：该题为传统的有机化学综合题．综合了有机物基团的转化、同分异构体、水解反应、缩聚反应等知识．¹H核磁共振谱的分析体现了新课程的变化，中等难度．