Question

莽草酸具有抗炎、镇痛作用，还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体．莽草酸可以实现下列转化：

已知：①
请回答下列问题．
（1）A的结构简式是

．
（2）B→C的化学方程式是

．反应类型是

消去

反应．
（3）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原予称为手性碳原子．E分子中手性碳原子有

3

个．
（4）莽草酸经过中间产物D合成E的目的是

防止酚羟基被氧化

．

Answer 1

分析：莽草酸发生消去反应，脱去2分子水生成A，则A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B，则B为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为．D氧化生成E发生信息反应，双键断裂被氧化，为防止酚羟基被氧化，则莽草酸中酚羟基与乙酸发生酯化反应生成D，D为，根据反应信息可知，E为，据此解答．

解答：解：莽草酸发生消去反应，脱去2分子水生成A，则A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B，则B为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为．D氧化生成E发生信息反应，双键断裂被氧化，为防止酚羟基被氧化，则莽草酸中酚羟基与乙酸发生酯化反应生成D，D为，根据反应信息可知，E为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；
（2）B→C的化学方程式是，属于消去反应，
故答案为：；消去；
（3）E为，如图“*”标注所示为手性碳原子，含有3个手性碳碳原子，
故答案为：3；
（4）D氧化生成E，双键断裂被氧化，为防止酚羟基被氧化，莽草酸中酚羟基与乙酸发生酯化反应，保护酚羟基，
故答案为：防止酚羟基被氧化．

点评：本题考查有机物的推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意根据官能团的性质进行推断，注意莽草酸到E的转化隐含防止酚羟基被氧化．