Question

1．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）A是苯的同系物，写出化合物A的结构简式．
（2）B→C反应的类型氧化反应．
（3）写出C+D→E的化学反应方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式．
①分子中含有羧基
②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）．

Answer 1

分析 由题给信息可知，E发生还原反应得普鲁卡因，所以E应为，C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E，所以结合乙烯与苯发生加成反应得A，A发生硝化反应得B，B发生氧化反应得C，所以C为，B为，A是苯的同系物，A为，D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由题给信息可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，结合对应物质以及题目要求解答该题．

解答 解：由题给信息可知，E发生还原反应得普鲁卡因，所以E应为，C和D在浓硫酸的作用下发生酯化反应得E，所以结合乙烯与苯发生加成反应得A，A发生硝化反应得B，B发生氧化反应得C，所以C为，B为，A是苯的同系物，A为，D为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由题给信息可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，
（1）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，B→C反应的类型为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）C+D→E的反应为酯化反应，反应的方程式为HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②¹H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，为，
故答案为：；
（5）由以上分析可知X应为（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反应生成，以乙烯为原料，则应先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相关反应的方程式为CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定条件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案为：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定条件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定条件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

点评 本题侧重于有机物的合成与推断的考查，综合考查学生的分析能力的考查，答题时注意把握题给信息，把握官能团的性质，难度中等．