Question

1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．


请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为，．
（2）反应①、⑤的反应类型分别为加成反应、取代反应．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：．反应⑤的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低．
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．
写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写3种）：，，．

Answer 1

分析 苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下生成一氯代物A，应是发生取代反应，A转化得到B，B与HCl发生加成反应生成C，则C为卤代烃，故A转化为B应是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，D发生氧化反应生成，则D为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，故C为，B为，A为或，据此解答．

解答 解：苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下生成一氯代物A，应是发生取代反应，A转化得到B，B与HCl发生加成反应生成C，则C为卤代烃，故A转化为B应是在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，D发生氧化反应生成，则D为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，故C为，B为，A为或．
（1）A的结构简式可能为：、，
故答案为：、；
（2）反应①属于加成反应，反应⑤属于取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）反应④的化学方程式为：等，
反应⑤的化学方程式为：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低，故不采取将A直接转化为D的方法，
故答案为：的水解产物不能经氧化反应⑥而得到产品，导致产率低；
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，可以是含有2个不同的取代基处于对位，符合上述条件的物质可能的结构简式：、、或，
故答案为：、、等．

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体、有机方程式书写，难度中等，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．