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实验证实,烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时有如下规律:

  

已知某烃在通常情况下,只能跟等物质的量的溴反应;它与酸性高锰酸钾溶液反应时,所得的氧化产物只有一种没有取代基。又知该烃完全燃烧时所需氧气的体积是相同情况下烃蒸气的8.5倍。试通过计算求出该烃及其氧化产物的结构简式(要求写出计算及推导过程)。

     HOOC(CH2)4COOH


解析:

解:由CxHy+8.5O2 xCO2+y/2H2O 和该烃完全燃烧时所需氧气的体积是相同情况下烃蒸气的8.5倍可知:

2x+y/2=17  

讨论                      

x取值

2

3

4

5

6

7

8

y值

26

22

18

14

10

6

2

当5≥x≥2时,不符合题意,舍弃。

当x>6时,不符合题意,舍弃。

当x=6时,符合题意,该烃的分子式C6H10。 

依题意氧化产物只有一种,该烃一定是含有一个双键的环烯烃, 。    

所得有机物的氧化产物HOOC(CH2)4COOH。

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