Question

塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业．
 
已知：①
②
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑剂的一种，可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子．

（1）3-甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式

 

；
（2）E的结构简式是

 

；DEHP的结构简式是

 

；
（3）写出B→C的化学反应方程式，请注明反应条件和反应类型．
B→C：

 

；反应类型：

 

；
（4）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液呈紫色；  c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F的结构简式：

 

；
（5）G与E形成的混和物，只要物质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值．则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为，E与C反应得到DEHP，则C应为醇，故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，据此解答．

解答： 解：A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为，E与C反应得到DEHP，则C应为醇，故B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，
（1）3-甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，H原子位于甲基上，含有6个环境的甲基，则该同分异构体的结构简式为（CH₃）₃CC（CH₃）₃，故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为，DEHP的结构简式是，
故答案为：；；
（3）B→C的反应方程式为：，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（4）F是E（）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羟基； c．能与碳酸氢钠溶液反应，含羧基，则F的结构简式：，故答案为：；
（5）G与E（）形成的混和物，只要物质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值，则G与E的耗氧量相等，E的分子式为C₈H₆O₄，改写为C₆H₆.2CO₂，1molG的耗氧量为（6+

6

4

）mol=7、5mol，G的相对分子质量最小，应为烃，令其组成为C_xH_y，则x+

y

4

=7.5，讨论可知x=5、y=10，则G的分子式为C₅H₁₀，
故答案为：C₅H₁₀．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机反应类型、同分异构体、化学计算等，注意根据A的加成产物与结构特点推断A的结构，根据E结构特点推断D与E，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．