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苯酚具有弱酸性,在空气中易被氧化。工业上以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚的方法可简单表示为:

(1)根据上述反应判断下列三种物质的酸性由强到弱的顺序为         (填序号)。
A.             B.               C.H2SO3
(2)步骤④与使用CO2相比,使用SO2的优点是                    (答一个方面)。
(3)经反应④得到的产物除外、可能还含有OH、SO32-、HSO3-等微粒。请设计实验方案,证明溶液中存在、SO32-、HSO3-,写出实验步骤、预期现象和结论。
限选仪器及试剂:试管、滴管、玻璃棒、过滤装置和滤纸;2mol·L-1盐酸、1mol·L-1 BaCl2溶液、品红溶液、0.01 mol·L-1酸性KMnO4溶液、1 mol·L-1 FeCl3溶液、饱和溴水等。

实验步骤
预期现象和结论
步骤1:取少量待测液于试管中,加入足量的1 mol·L-1BaCl2溶液,静置、过滤,得滤液和沉淀。将滤液分置于试管A、B中,沉淀置于试管C中。

步骤2:往试管A中加入                         
                                    
                  ,说明溶液中含有HSO3-
步骤3:往试管B中加入                        
                                      
                         
步骤4:往试管C中加入2 mol·L-1盐酸酸化,再滴入1~2滴品红溶液。
                         ,说明溶液中含有SO32-
(4)纯度测定:称取1.00g产品溶解于足量温水中,向其中加入足量饱和溴水(产品中除苯酚外,不含其它与饱和溴水反应生成沉淀的物质),苯酚全部生成三溴苯酚沉淀,经过滤、洗涤、干燥后,称得沉淀质量为3.31g,则产品中苯酚的质量分数为             。(苯酚的分子式为C6H6O,三溴苯酚的分子式为C6H3Br3O,它们的相对分子质量分别为94、331)

(16分)(1)A>C>B (3分)
(2)使用SO2可防止被氧化(或SO2可利用工业废气获得,变废为宝。其它合理答案也给分)(2分)
(3)(8分)方案一:

实验步骤
预期现象和结论
步骤2:往试管A中加入 足量2 mol·L-1盐酸酸化,(1分)再滴入1~2滴品红溶液(1分)
 品红溶液褪色(1分) ,说明溶液中含有HSO3-
步骤3:往试管B中加入  几滴FeCl3溶液(1分)  
 溶液显紫色(1分),说明溶液中含有(1分)
 
 沉淀溶解(1分),品红溶液褪色(1分) ,说明溶液中含有SO32-
 
评分说明:步骤2若用0.01 mol·L-1酸性KMnO4溶液,因有还原性,也能使酸性KMnO4溶液褪色,对应得分点不给分;步骤3改为“足量饱和溴水”、“溶液中产生白色沉淀”也给分,试剂用量错误或无说明合扣1分。
(4)94.0% (3分,有效数字错扣1分)

解析试题分析:(1)反应②能自发进行,即2C6H5SO3H+Na2SO3→2C6H5SO3Na+SO2↑+H2O,说明苯磺酸的酸性比亚硫酸强;反应④能自发进行,即SO2+H2O+2C6H5ONa→2C6H5OH+Na2SO3,说明亚硫酸的酸性比苯酚强;综上所述,酸性:苯磺酸>亚硫酸>苯酚,故酸性由强到弱的顺序:A>C>B;(2)使用二氧化碳、二氧化硫分别制备苯酚的原理是:CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3、SO2+H2O+2C6H5ONa→2C6H5OH+Na2SO3(或者SO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHSO3),前者反应生成的碳酸氢钠没有还原性,对苯酚无保护作用,而后者生成的亚硫酸钠(或亚硫酸氢钠)、苯酚都具有还原性,都可以被空气中的氧气氧化,且亚硫酸钠(或亚硫酸氢钠)的还原性比苯酚强,优先被氧气氧化为硫酸钠,因此使用SO2制备的苯酚中混有的亚硫酸钠(或亚硫酸氢钠)可以防止被氧化(或SO2可利用工业废气获得,变废为宝);(3)根据苯酚、亚硫酸根离子和亚硫酸氢根离子的性质,步骤1中发生的反应可能是Ba2++SO32=BaSO3↓,所得滤液中可能含有亚硫酸氢根离子、苯酚,一定含有钡离子和氯离子,滤渣的主要成分可能是亚硫酸钡;由于亚硫酸氢根离子具有两性和还原性,但题目限选试剂中没有强碱,只能选择盐酸和品红溶液检验其存在,若往试管A中加入足量2mol/L盐酸酸化,再滴入几滴(或少量)品红溶液,品红溶液褪色或产生有刺激性气味气体,说明溶液中含有HSO3;不能利用HSO3的还原性检验,因为苯酚、HSO3都具有还原性,苯酚会干扰HSO3的检验,往试管A中加入0.01mol/L酸性高锰酸钾溶液,紫红色溶液褪色,不能说明溶液中含有HSO3;步骤3中可以根据苯酚与浓溴水的取代反应或与氯化铁溶液的显色反应检验,往试管B中加入几滴1mol/LFeCl3溶液,溶液变为紫色,说明溶液中含有苯酚;或者往试管B中加入几滴饱和溴水,产生白色沉淀,说明溶液中含有苯酚;步骤4中反应可能是BaSO3+2HCl=BaCl2+SO2↑+H2O,二氧化硫具有漂白性,能使品红溶液褪色,说明溶液中含有SO32;(4)由于三溴苯酚的相对分子质量为331,n=m/M,则三溴苯酚的物质的量为0.0100mol;由于取代反应中苯酚与三溴苯酚的系数之比等于物质的量之比,则苯酚的物质的量也是0.0100mol;由于苯酚的相对分子质量为94,m=n?M,则参加反应的苯酚的质量为0.940g;由于苯酚产品的质量为1.00g,其中苯酚的质量为0.940g,则产品中苯酚的质量分数为0.940/1.00×100%=94.0%,注意计算过程中均保留三位有效数字。
考点:考查探究实验及化学计算,涉及较强酸制较弱酸的复分解反应、比较酸性的强弱顺序、评价用二氧化硫制备苯酚比用二氧化碳制备苯酚的优点、化学方程式、设计实验方案检验苯酚产品中的SO32和HSO3、设计实验方案检验产品中苯酚的存在、利用苯酚的沉淀反应测定产品的纯度、三溴苯酚沉淀的质量、物质的量、物质的量在化学方程式中的应用、苯酚的质量和纯度计算、有效数字的处理等。

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:问答题

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

为确定某液态有机物X(分子式为C2H6O2)的结构,某同学准备按下列程序进行探究。请完成下列填空。
 
(1)根据价键理论预测X的可能结构为________、________、________(可不填满)。
(2)设计实验方案证明X的结构(表格可不填满)。

实验原理
预期生成H2的体积(标准状况)
对应X的结构简式
取6.2 g X与足量钠反应,通过生成氢气的体积来确定X分子中能与金属钠反应的氢原子数目,进而确定X的结构
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(3)根据实验方案,从下列仪器中选择所需仪器,画出实验装置图。

要求:①本题装置示意图中的仪器可以用上面的方式表示。
②铁架台、石棉网、酒精灯、连接胶管等,在示意图中不必画出。如需加热,在需加热的仪器下方,用“△”表示。

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

乙酰基二茂铁是常用的汽油的抗震剂,由二茂铁合成乙酰基二茂铁的原理如下:


其实验步骤如下:
步骤1:如图Ⅰ所示,取1 g二茂铁与3 mL乙酸酐于装置中,开通搅拌器,慢慢滴加85%磷酸1 mL,加热回流5 min。
步骤2:待反应液冷却后,倒入烧杯中加入10 g碎冰,搅拌至冰全部融化,缓慢滴加NaHCO3溶液中和至中性,置于冰水浴中15 min。抽滤,烘干,得到乙酰基二茂铁粗产品。
步骤3:将乙酰基二茂铁粗产品溶解在苯中,从图Ⅱ装置的分液漏斗中滴下,再用乙醚淋洗。
步骤4:将其中一段时间的淋洗液收集,并进行操作X,得到纯净的针状晶体乙酰基二茂铁并回收乙醚。
(1)步骤2中的抽滤操作,除烧杯、玻璃棒外,还必须使用属于硅酸盐材质的仪器有     
(2)步骤2中不需要测定溶液的pH就可以判断溶液接近中性,其现象是     
(3)步骤3将粗产品中杂质分离实验的原理是     
(4)步骤4中操作X的名称是     ,该操作中不能使用明火的原因是       
(5)为确定产品乙酰基二茂铁中是否含有杂质二乙酰基二茂铁(),可以使用的仪器分析方法是     

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。现用硝基苯制取苯胺,再用苯胺
制得无色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物)。
化学原理为:

苯胺      乙酸        乙酰苯胺
② 相关物质的物理常数

物 质
 
相对分
子质量
 
状 态
 
熔点
(℃)
 
沸点
(℃)
 
溶 解 度(g)
 

 
乙 醇
 
苯 胺
 
93
 
无色液体
 
-6
 
184
 
3.42(20℃)
 
任意比混溶
 
冰醋酸
 
60
 
无色液体
 
17
 
118
 
任意比混溶
 
任意比混溶
 
乙酰苯胺
 
135
 
白色片
状固体
 
114
 
304
 
0.56(20℃)、3.45(50℃)
5.20(100℃)
 
36.9(20℃)
 
③ 制备乙酰苯胺的装置如下图所示:

④ 制备方法和过程:

已知:Ⅰ苯胺易被氧化,加入少量锌可防止氧化
Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管
请回答以下问题:
(1)步骤1中保持柱顶温度约为105℃,则锥形瓶中收集到的馏分主要是            
(2)步骤2中将反应液倒入水中的目的是         
(3)步骤3中洗涤剂最好选择         
A.冷水   B.热水   C.15%的乙醇溶液   D.NaOH溶液
(4)步骤4重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→        →冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
(5)上述制备过程的产率是                   

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科目:高中化学 来源: 题型:单选题

下列关于煤的叙述中不正确的是

A.煤是工业上获得苯及同系物的一种重要来源
B.煤的干馏过程只有化学变化
C.煤是由多种有机物和少量无机物组成的混合物
D.煤除了主要含有碳元素外,还含有少量的氢、氮、硫、氧等元素

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科目:高中化学 来源: 题型:单选题

下列涉及有机物的性质的说法错误的是

A.苯不能使KMnO4溶液褪色,甲苯使KMnO4溶液褪色
B.将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝变成黑色
C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸,于是酒就变酸了
D.HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要反应,常用浓硫酸作催化剂

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科目:高中化学 来源: 题型:单选题

下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是(   )

A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构

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科目:高中化学 来源: 题型:单选题

下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是

A.乙烷和氯气混合 B.乙烯与氯化氢混合
C.乙烯和氯气混合 D.乙烯通入浓盐酸

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