Ⅰ．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成:它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物正确的是 A．与HCl加成生成CH3COClB．与H2O加成生成CH3COOHC．与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．与CH3COOH加成生成(CH3CO)2OⅡ．近年来.由于石油价格不断上涨.以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．如图是以煤为原� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

Ⅰ．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物正确的是

A．与HCl加成生成CH₃COCl
B．与H₂O加成生成CH₃COOH
C．与CH₃OH加成生成CH₃COCH₂OH
D．与CH₃COOH加成生成（CH₃CO）₂O
Ⅱ．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．如图是以煤为原料生产（PVC）和人造羊毛的合成路线．

（己知：①3C+CaO

高温电炉

CaC₂+CO↑； ②不饱和碳碳键能发生类似乙烯酮的加成）
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①

反应②

．
（2）写出结构简式：PVC

．
（3）写出A→D的化学反应方程式

．
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有

种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式

．

分析：Ⅰ、依题中信息知：活性氢原子加到CH₂=C=O中烃基碳上，其余部分加到羰基碳上，据此判断；
Ⅱ、采用倒推和正推向结合的方法推测各物质的结构，根据合成路线知，A和HCN发生加成反应生成C，A与E生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢放出加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为

，据此解答．

解答：解：Ⅰ、依题中信息知：活性氢原子加到CH₂=C=O中烃基碳上，其余部分加到羰基碳上，
A、乙烯酮（CH₂=C=O）与HCl加成生成CH₃COCl，故A正确；
B、乙烯酮（CH₂=C=O）与H₂O加成时得CH₃COOH，故B正确；
C、乙烯酮（CH₂=C=O）与CH₃OH加成时得CH₃COOCH₃，故C错误；
D、乙烯酮（CH₂=C=O）与CH₃COOH加成时得CH₃COOCOCH₃，故D正确．
故答案为：ABD；
Ⅱ、采用倒推和正推向结合的方法推测各物质的结构，根据合成路线知，A和HCN发生加成反应生成C，A与E生成D，C和D反应生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔与氯化氢放出加成反应生成B为氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯PVC为

，
（1）反应①是乙炔与氯化氢放出加成反应生成B为氯乙烯，
反应②是CH₂=CH-OOCCH₃与H₂C=HC-CN发生加聚反应生成高聚物人造羊毛，
故答案为：加成反应；加聚反应；
（2）由上述分析可知，PVC为

，C是H₂C=HC-CN，
故答案为：

；H₂C=HC-CN；
A→C，A→D反应的原子利用率都是100%，它们的反应类型是加成反应，由上述分析可知，C的结构简式为H₂C=CH-CN，E的结构简式是CH₃COOH，
故答案为：加成反应，H₂C=CH-CN，CH₃COOH；
（3）A→D是乙炔与CH₃COOH发生加成反应生成CH₂=CH-OOCCH₃，反应的化学反应方程式为：HC≡CH+CH₃COOH

催化剂

H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案为：HC≡CH+CH₃COOH

催化剂

H₂C=CH-OOCCH₃；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质，该物质含有酯基（不包括环状化合物），可能结构有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案为：4，CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

点评：本题考查有机物的推断，涉及炔、烯等物质的性质、同分异构体的书写、高聚物等，难度中等，根据人造羊毛的结构确定C、D的结构简式是解题关键．

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