Question

【题目】【化学―选修5：有机化学基础】

聚碳酸酯（PC）是一种强韧的热塑性树脂，广泛用于玻璃装配业、汽车工业、电子和电器工业。PC的一种合成路径如下：

回答下列问题：

（1）烃A 的质谱图如下，则A 的分子式为__________。

（2）D 的名称为_________，D→E的反应类型为_______。

（3）双酚的结构简式为_______。

（4）B 和E 可以形成一种酯类物质F，写出B + E→F反应的化学方程式：_______。

（5）F的同分异构体中，能同时满足如下条件的共有______种（不考虑立体异构）。

① 分子中有两个甲基；

② 能发生银镜反应；

③ 在酸性溶液中的水解产物遇FeC13 溶液显紫色。

写出其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为62:2:11的种分子的结构简式：_______。

（6）写出由D分子合成甘油（丙三醇）的合成路线图_______。（已知：）

Answer 1

【答案】 C7H8 2-氯丙烷 取代反应 13

【解析】(1)92÷12=7……8，所以A的分子式为C7H8，根据产物PC的结构可知A的结构简式为，名称为甲苯。

(2)C3H7Cl为卤代烃，在NaOH的水溶液中发生水解生成相应的醇，醇在CuO氧化下生成(CH3)2C=O，由此可知氯原子连接在中间碳上，所以D的结构简式为(CH3)2CHCl，名称为2—氯丙烷，D到E的反应类型是取代反应或水解反应。

(3)A是甲苯，在KMnO4的氧化下生成B，B为苯甲酸，苯甲酸在一定条件下还原为C，根据C的分子式可知C为苯酚，两分子苯酚与丙酮发生反应生成双酚，丙酮中碳氧双键断开，苯酚中酚羟基对位的氢原子断裂，形成H2O，因此双酚的结构简式为：。

(4)B为苯甲酸，D的结构简式为(CH3)2CHCl，E的结构简式为(CH3)2CHOH，B与E发生酯化反应，化学方程式为：。

(5)F的分子式为C10H12O2，不饱和度为5，在酸性溶液中的水解产物遇FeC13溶液显紫色，

可知含有一个苯环（不饱和度为4）和一个酯基（不饱和度为1），且羟基氧连在苯环上。能发生银镜反应，含有一个醛基，根据不饱和度可知该物质只能是甲酸某酯，除去苯环和甲酸某酯上的7个碳外，还余3个碳，含有两个甲基，则有两种情况：（1）一个甲基和一个乙基分别连在苯环上，此时F结构中苯环上连着3个不同的取代基，共有10种结构；（2）苯环上连着一个异丙基-CH(CH3)2，此时F结构中苯环上连着2个取代基，共有3种结构，故符合条件的同分异构体总共有13种；根据峰峰面积比为6：2：2：1：1可知F结构中含有异丙基结构，故符合条件的同分异构体的结构为。

(6)比较原料2-氯丙烷和目标产物丙三醇的结构可知，官能团的种类、数目发生变化，要得到丙三醇必须先制取三氯丙烷，要使一氯丙烷转化为三氯丙烷，必须通过加成反应增加氯原子，所以先使2 –氯丙烷在NaOH的醇作用发生消去反应得到丙烯，然后在加热下取代-CH3上的一个H原子，然后再与Cl2发生加成反应，即可引入3个氯原子的卤代烃，最后水解即可，故其合成路线为：。