Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO

已知：

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是

；
（2）反应②的类型是

氧化反应

；
（3）反应⑤的化学方程式是

；
反应⑥的化学方程式是

+CH₃COOH

催化剂

+H₂O

；
（4）有多种同分异构体，其中符合下列条件的共有

2

种
①能发生银镜反应但不能水解
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH
③苯环上一氯代物只有两种．

Answer 1

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．
由反应物与生物的结构可知，反应⑥是的化学方程式是与乙酸是酯化反应生成，据此解答．

解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．
（1）由上述分析可知，H的结构简式是，
故答案为：；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，
故答案为：氧化反应；
（3）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：

由反应物与生物的结构可知，反应⑥是的化学方程式是与乙酸是酯化反应生成，反应方程式为：+CH₃COOH

催化剂

+H₂O，

故答案为：；
+CH₃COOH

催化剂

+H₂O；
（4）有多种同分异构体，其中符合①能发生银镜反应但不能水解，则含有-CHO；②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH，含有2个酚羟基，③苯环上一氯代物只有两种，则三个基团处于间位或为邻位且醛基处于中间，故符合条件的同分异构体共有2种，
故答案为：2．

点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．