Question

20．已知酮（R-C-R’）不发生银镜反应，酮在一定条件下能催化加氢还原成相应的醇、现有如图的反应关系，方框内均表示有机物．

（1）写出反应Ⅰ和反应Ⅲ的化学方程式+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
（2）写出D、F、H的结构简式D   F   H
（3）写出反应Ⅱ和反应Ⅳ的反应类型：酯化反应，加聚反应．

Answer 1

分析 已知酮（R-C-R’）不发生银镜反应，则反应Ⅰ是醛基被氧化为羧基的过程，与银氨溶液反应生成的A为，A酸化-COONH₄转化为-COOH，酮在一定条件下能催化加氢还原成相应的醇，所以B与氢气加成生成的C为，C中含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下即可以发生酯化反应也可以发生消去反应，还有可能发生缩聚反应，反应Ⅲ生成的E能够发生加聚反应生成F，说明反应Ⅲ为消去反应生成的E为，E发生加聚反应生成的F为，反应Ⅱ为酯化反应，生成的D为，反应Ⅴ为缩聚反应生成的H为，据此分析．

解答 解：已知酮（R-C-R’）不发生银镜反应，则反应Ⅰ是醛基被氧化为羧基的过程，与银氨溶液反应生成的A为，A酸化-COONH₄转化为-COOH，酮在一定条件下能催化加氢还原成相应的醇，所以B与氢气加成生成的C为，C中含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下即可以发生酯化反应也可以发生消去反应，还有可能发生缩聚反应，反应Ⅲ生成的E能够发生加聚反应生成F，说明反应Ⅲ为消去反应生成的E为，E发生加聚反应生成的F为，反应Ⅱ为酯化反应，生成的D为，反应Ⅴ为缩聚反应生成的H为，
（1）反应Ⅰ的化学方程式为+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
反应Ⅲ的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH→+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（2）据分析DFH的结构简式分别为，，，
故答案为：；；；
（3）据上述分析，反应Ⅱ为酯化反应，反应Ⅳ为加聚反应，故答案为：酯化反应；加聚反应．

点评 本题考查了有机物的推断和有机反应类型，注意根据有机物的官能团以及反应条件反应产物的性质推断，题目难度中等．