Question

快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位-“奖赏中心”，给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态．人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为，在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统．多巴胺结构如图1：
（1）多巴胺分子式：

C₈H₁₁NO₂

．
（2）试判断多巴胺能发生的化学反应
A．加成   B．取代  C．氧化  D．水解
（3）写出与多巴胺互为同分异构体且属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1的所有物质的结构简式：

．
（4）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌汞齐还原水解而得．合成过程表示如图2：
催化剂
Ⅰ、写出下列反应类型：反应①

加成

，反应②

消去

．
Ⅱ、A的结构简式：

．
Ⅲ、写出②、⑤两步的化学方程式：
②：

⑤：

．

Answer 1

分析：（1）根据结构简式写出分子式，注意每个碳原子构成4个共价键；
（2）多巴胺含有氨基、酚羟基和苯环，所以应具有酚、苯、胺的性质；
（3）属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基，据此写出其结构简式；
（4 ）香兰素和硝基甲烷反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺．

解答：解：（1）根据多巴胺的结构式知其分子式是C₈H₁₁NO₂，故答案为C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺含有氨基、酚羟基和苯环，所以应具有酚、苯、胺的性质，
A．能和氢气发生加成反应，故正确；
 B．酚羟基、苯环上的氢原子能被其它原子或原子团取代而发生取代反应，故正确；
 C．该物质是有机物，能发生氧化反应，故正确；
  D．该物质不含酯基和卤原子，所以不能发生水解反应，故错误；
故选：ABC；
（3）属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明该分子中除了含有酚羟基外还含有醇羟基，所以其同分异构体为：，故答案为：；
（4 ）香兰素和硝基甲烷反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺．
Ⅰ、通过以上分析知，①是加成反应，②是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
Ⅱ、通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：； 
Ⅲ、通过以上分析知，②的反应方程式为：，
⑤的反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意结反应流程中官能团的变化判断．