Question

那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于Ⅱ型糖尿病。其合成路线如下：

已知：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为     ；A的分子式为     。
（2）已知A的结构满足以下条件：① 含有苯环，苯环上有两个取代基；
② 苯环上的一溴取代物只有两种；
③ 取代基上有三种不同的氢原子。
写出A的结构简式：              
（3）写出流程中制取D的化学方程式：                                          
（4）由F制取那格列奈的反应类型是             。
（5）1 mol B与3 mol H₂加成得到C，写出C和E制取F的化学方程式:
                                                                 
（6）物质B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后，再消去1个HBr得到有机物G，下列关于G的说法正确的是           （选填字母编号）。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色            b．分子中有7种不同的氢原子
c．能与碳酸氢钠反应放出气体            d．B经上述过程可以得到两种同分异构体

Answer 1

（1）醛基；  C₁₀H₁₂O （2分）
（2）   （2分）
（3）  （2分）
（4）水解（取代）反应  （1分）
（5）（3分）
（6）a、c  （2分）

试题分析：（1）MA="74*2=148" 设分子式CxHyO    12x=10y  12x+y+16=148  y=12  x="10" 分子式为C₁₀H₁₂O，与乙醛反应，含醛基。
（2）苯环上的一溴取代物只有两种；说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C₁₀H₁₂O，取代基上有三种不同的氢原子，A的结构简式：
（4）由题给信息推测，F制取那格列奈的反应类型是水解反应。
（5）A为A的醛基变成羧基，得到B；B中的苯环与3 mol H₂加成得到C，由苯环变六元环
（6）G通过消去反应得到的物质含C=C，与高锰酸钾作用，A正确；B、含6种不同的氢原子，错误；C、含羧基，与碳酸氢钠反应放出气体，正确；D、B取代基的位置是邻、间、对，三种同分异构体，错误。