Question

随着石油价格的提高，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法．合成路线如下：

已知：（1）R-CH₂-CHO+R₁-CH₂-CHO
（2）2R-CH₂-Cl+2Na R-CH₂-CH₂-R+2NaCl
试回答下列问题：
（1）在反应①-⑦中，属于加成反应的是

①②④⑥

，属于消去反应的是

③⑤

．
（2）写出下列反应的化学方程式E→F

H→G

（3）C的同分异构体中（包括自身）能发生银镜反应并且与钠反应放出氢气的有

5

种．
（4）根据题给信息，写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷（）的合成路线

．

Answer 1

分析：由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子，由反应条件和题给信息可知G含有8个C原子，核磁共振只含有1个峰，则G结构对称，应为，则H为，F为，E为，D应为，C为，CH≡CH和H₂O发生加成反应生成CH₃CHO，即A为CH₃CHO，结合题给要求和有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子，由反应条件和题给信息可知G含有8个C原子，核磁共振只含有1个峰，则G结构对称，应为，则H为，F为，E为，D应为，C为，CH≡CH和H₂O发生加成反应生成CH₃CHO，即A为CH₃CHO，
（1）根据官能团的变化可知①②属于加成反应，③属于消去反应，④属于加成反应，⑤属于消去反应，⑥属于加成反应，⑦属于取代反应，故答案为：①②④⑥； ③⑤；
（2）E→F为发生消去反应生成，反应的方程式为，H→G为在Na的存在下发生取代反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；；
（3）C为，对应的同分异构体能发生银镜反应并且与钠反应放出氢气，说明含有-CHO和-OH，可能的结构简式为CH₃COH（CH₃）CHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO，加上C共5种同分异构体，故答案为：5；
（4）根据题给信息可知，应先生成苯乙烯，苯乙烯加成生成，然后在Na的作用下生成目标物，苯乙烯可与氯乙烯和氯苯反应生成，氯乙烯可有乙炔和HCl发生加成反应生成，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，则反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据官能团的变化结合题给信息推断出G，然后用逆推法推断，易错点为（4），注意通过该题加强信息迁移能力的培养，加强自学能力，答题时注意体会．