Question

13．有机物F（C₁₁H₁₂O₂）属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：

请回答：
（1）A中官能团的名称是羟基、醛基，上述③④⑤⑥中属于取代反应的是④⑤⑥．
（2）C物质的名称是甲苯，反应③的条件是浓硫酸、加热．
（3）B在一定条件下可以形成高分子化合物，写出此过程的化学方程式：n$\stackrel{一定条件}{→}$．
（4）反应⑥的化学方程式为．
（5）A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是a．
a．新制的Cu（OH）₂悬浊液      b．溴水    c．酸性KMnO₄溶液    d．溴的CCl₄溶液
（6）C是E的同系物且相对分子质量比E大28．C总共有20种可能的结构（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：2：2：1：1的结构简式为．

Answer 1

分析 催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应生成B，B和E通过反应生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则发生消去反应生成B为，据此解答．

解答 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，则A为；发生反应生成B，B和E通过反应生成芳香酯类物质F（ C₁₁H₁₂O₂），则E为含有7个C醇，只能为，故C为，C与氯气在光照条件下发生取代反应生成D，则D为；结合F的分子式可知F为，则发生消去反应生成B为．
（1）A为，含有的官能团为羟基和醛基；根据分析可知，反应③为消去反应、反应④为取代反应，反应⑤为取代反应，反应⑥是酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应的为：②③④，
故答案为：羟基、醛基；④⑤⑥；
（2）C为，其名称为甲苯；反应③为发生消去反应生成的，反应条件为浓硫酸、加热，
故答案为：甲苯；浓硫酸、加热；
（3）B为，分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：n$\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{一定条件}{→}$；
（4）反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A为、B为、E为，溴水与A、B的反应现象相同；酸性高锰酸钾都能够与三种有机物反应；溴的四氯化碳溶液都能够与A、B反应，只有a．新制的Cu（OH）₂浊液能够鉴别：与A能够发生氧化还原反应生成砖红色沉淀、与B发生正反应，浊液变澄清、与E不反应，
故答案为：a；
（6）E为，G是E的同系物且相对分子质量比E大28，G比E多2个CH₂原子团，说明G分子中含有1个苯环、醇羟基，且侧链含有3个C原子，有1个侧链，可以看作丙烷中2个氢原子被苯基、-OH取代，有5种，有2个侧链为-CH₃、CH₂CH₂OH，或-CH₃、-CH（OH）₂CH₃，或者-CH₂CH₃、-CH₂OH，各有邻、间、对3种，有3个侧链为2个-CH₃、1个-CH₂OH，2个-CH₃处于邻位，-CH₂OH有2种位置，2个-CH₃处于间位，-CH₂OH有3种位置，2个-CH₃处于对位，-CH₂OH有1种位置，共有20种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6：2：2：1：1的结构简式为，
故答案为：20；．

点评 本题考查了有机推断，熟练掌握官能团的性质与衍变，试题充分考查了学生的分析推理能力及灵活应用基础知识的能力，（6）中同分异构体书写为难点、易错点，需要掌握同分异构体的书写原则，难度中等．