Question

（14分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成：

已知：
（1）写出A、E的结构简式： A ________________    E ________________。
（2）试剂①是___________，该步反应类型是         反应。
（3）反应③的条件是____________，该步还产生另一有机副产物：____________。
（4）写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式               。
①没有支链，且一取代产物只有两种；②与银氨溶液不发生银镜反应；
（5）四氢呋喃还可以由化合物G (C₄H₉ClO)在氢氧化钠作用下制得，请写出该反应的方程式______           _____。
（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

（1）A：CH₂=CH—CH₂Br    E：    （2）甲醛；加成
（3）氢氧化钠的醇溶液，加热；（4）或CH≡CCOCH₃ （以上各1分）
（5）ClCH₂ CH₂ CH₂ CH₂OH+NaOH  +NaCl+H₂O （3分）
（6）

（4分，每一步1分）

略