Question

【化学-选修5有机化学基础】（15分）
已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1:1:1:1:2:2，能够与FeCl₃溶液发生显色反应。D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为            。
（2）反应①～③属于加成反应的有           （填序号）。
（3）B的结构简式          ，D的结构简式              。   
（4）A→E的化学方程式为                                           。
（5）符合下列条件的A的同分异构体有            种。
①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能水解；
③lmol该物质可与4mol﹝Ag(NH₃)₂﹞⁺发生银镜反应；
④lmol该物质可与5molH₂加成。

Answer 1

（1）碳碳双键；羟基；羧基
（2）①
（3）；；
（4）+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑；
（5）13；

试题分析：能够与FeCl₃溶液发生显色反应，表明分子中含有一个直接连在苯环上的羟基，与氯化氢反应，应该是发生加成反应，表明分子中含有一个碳碳双键，依据加成后的产物可知，还有一个羧基。再根椐氢原子的图谱，可知为对位。即A的分子式为：，因此分子中含有有官能团为：碳碳双键、羟基、羧基。
⑵反应①为加成反应，②为中和反应和水解反应，③为酯化反应。
⑶B的结构简式的可能情况有两种，也就是氯子的位置，那么到底是那一种，得依据后边酯化反应的产物来确定，根椐酯化反应生成六元环可知为这样的结构：
D的结构为：

⑷+ NaHCO₃→+ H₂O + CO₂↑
⑸从题中可以读出：一种情况是，苯环上有两个取代基，一个是羟基，一个是一个碳上连两上醛基，这样的同分异构体有三种，另一种情况是：苯环上有三个取代基：一个是羟基，一个是乙醛基，一个是醛基，这样的同分异构体总共有十种，加起来是十三种。