Question

PBS是一种可降解聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
已知：R-C≡C-C-R₁
（1）C的结构简式是

 

；C→D的反应类型是

 

．
（2）写出满足如下条件的D的同分异构体的结构简式：

 

．
①具有手性碳原子；  ②官能团种类与数量与D完全相同；
③官能团连在不同的碳原子上
（3）A与水在一定条件下的加成产物为E，写出E中官能团的名称：

 

．

 

（4）写出由B和D合成PBS的化学方程式是

 

．
（5）请利用题给信息设计出由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）．
提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下：
X

反应物

反应条件

Y…

反应物

反应条件

Z．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由反应信息结合D的结构可知，乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成C，C为HOCH₂C≡CCH₂OH，C与氢气发生加成反应得到D；
（2）根据如下条件①具有手性碳原子，即碳原子上连有各不相同的原子或原子团；②官能团种类与数量与D完全相同，即有两个醇羟基；③官能团连在不同的碳原子上，可写出D的同分异构体的结构简式；
（3）根据A的结构可知，A与水在一定条件下的加成产物E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，据此判断官能团名称；
（4）有机物A（HOOCCH=CHCOOH）与氢气发生加成反应得B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与D通过酯化反应形成的缩聚反应生成高聚物PBS；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可将CH₃CH₂CH₂Br通过消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH与HCHO发生题中信息的反应，最后再催化加氢得产品；

解答： 解：（1）由反应信息结合D的结构可知，乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成C，C为HOCH₂C≡CCH₂OH，C与氢气发生加成反应得到D，
故答案为：HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反应；
（2）根据如下条件①具有手性碳原子，即碳原子上连有各不相同的原子或原子团；②官能团种类与数量与D完全相同，即有两个醇羟基；③官能团连在不同的碳原子上，可写出D的同分异构体的结构简式为HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃，
故答案为：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃；
（3）根据A的结构可知，A与水在一定条件下的加成产物E为HOOCCH₂CH（OH）COOH，官能团名称为羟基和羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（4）有机物A（HOOCCH=CHCOOH）与氢气发生加成反应得B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与D通过酯化反应形成的缩聚反应生成高聚物PBS，反应方程式为，
故答案为：；
（5）由CH₃CH₂CH₂Br合成CH₃CH₂ CH₂CH₂OH，可将CH₃CH₂CH₂Br通过消去、加成、消去生成CH₃C≡CH，再用CH₃C≡CH与HCHO发生题中信息的反应，最后再催化加氢得产品，具体合成线路为，
故答案为：；

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、炔烃、醇、羧酸等性质以等，需要学生对已知反应信息进行利用，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生阅读、思维能力，注意根据反应信息及结合D的结构判断C的结构，难度中等．