Question

11．分子式为C₅H₁₂O的有机物，可与金属钠反应产生氢气，试根据下列性质回答以下问题．
（1）若该有机物可催化脱氢氧化成醛，而不能发生消去反应，则该有机物的结构简式可能为（CH₃）₃CCH₂OH．
（2）若该有机物不能催化脱氢氧化成羰基化合物，而能发生消去反应生成烯烃，则该有机物的结构简式可能为（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃．
（3）该有机物化合物有8种同分异构体（不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 分子式为C₅H₁₂O的有机物，可与金属钠反应产生氢气，故为醇类，官能团为-OH．
（1）若该有机物可催化脱氢氧化成醛，故结构中一定含-CH₂OH，而不能发生消去反应，故-CH₂OH所连的C原子上无H原子，据此分析；
（2）若该有机物不能催化脱氢氧化成含羰基化合物，故此有机物中-OH所在的C原子上无H原子，或-OH所在的C原子上有两个H原子；而能发生消去反应生成烯烃，故-OH所在C的相邻C原子上有H原子，据此分析；
（3）分子式为C₅H₁₂O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，书写戊基-C₅H₁₁异构体，戊基异构数目等于戊醇的异构体数目．

解答 解：分子式为C₅H₁₂O的有机物，可与金属钠反应产生氢气，故为醇类，官能团为-OH．
（1）若该有机物可催化脱氢氧化成醛，故结构中一定含-CH₂OH，而不能发生消去反应，故-CH₂OH所连的C原子上无H原子，故有机物的结构简式为：（CH₃）₃CCH₂OH，故答案为：（CH₃）₃CCH₂OH；
（2）若该有机物不能催化脱氢氧化成含羰基化合物，故此有机物中-OH所在的C原子上无H原子，或-OH所在的C原子上有两个H原子；而能发生消去反应生成烯烃，故-OH所在C的相邻C原子上有H原子．
由上分析可知，若-OH所在的C原子上无H、-OH所在C的相邻C原子上有H的话，此有机物的结构简式为：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；若-OH所在的C原子上有2个H、-OH所在C的相邻C原子上有H的话，此有机物的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH和HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；HOCH₂CH（CH₃）₂CH₂CH₃；
（3）分子式为C₅H₁₂O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C₅H₁₁可能的结构有：-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₂CH₃）₂、-CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃、-C（CH₃）₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH（CH₃）₂、-CH₂CH₂CH（CH₃）₂、-CH₂C（CH₃）₃，所以该有机物的可能结构有8种．故答案为：8．

点评 本题考查有机物的推断、同分异构体的书写等，难度中等，利用烃基异构判断，比书写戊醇的同分异构体简单容易．