Question

14．如图几种物质是食用香精的主要成分

（1）以上三种食用香精都含有的官能团为碳碳双键（填名称）．
（2）用于鉴别桂醛和玫瑰醇的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（3）写出符合下列条件的桂醛的同分异构体的结构简式．
a．苯环上连接着两个互为对位的基团                      b．有一个甲基
c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应　　　 　　d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
（4）已知醛在一定条件下可以两分子加成：

有机物M为芳香族化合物且与D一香芹酮互为同分异构体，其合成路线如图

①试剂X为浓硫酸；
②M的结构简式为；
③D发生加聚反应的化学方程式为．

Answer 1

分析 （1）桂醛中含有官能团为碳碳双键和醛基、玫瑰醇中官能团为碳碳双键和醇羟基、D-香芹酮中官能团为碳碳双键和羰基；
（2）桂醛和玫瑰醇结构差别在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羟基，醛能发生银镜反应或和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀；
（3）桂醛的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上连接着两个互为对位的基团，说明含有两个取代基且取代基在苯环上处于对位；                     
b．有一个甲基；
c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；
（4）根据D一香芹酮的结构简式可知，D一香芹酮的不饱和度为4，M为芳香族化合物且与D一香芹酮互为同分异构体，则M中有苯环，其它键都为单键，所以A、B、C、D中都有苯环，D一香芹酮的分子式为C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B与丙醛反应生成C，结合题中已知信息可知，该过程为两个醛分子的加成，所以可以推知B中有7个碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，则B为、A为，进一步推得C为，D能与2分子氢气加成，可推知D为，所以M为，比较C和D的结构可知，C在浓硫酸加热的条件下脱去水，生成碳碳双键，得到D．

解答 解：（1）桂醛中含有官能团为碳碳双键和醛基、玫瑰醇中官能团为碳碳双键和醇羟基、D-香芹酮中官能团为碳碳双键和羰基，所以这三种物质中都含有碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（2）桂醛和玫瑰醇结构差别在于桂醛中含有醛基、玫瑰醇中含有醇羟基，醛能发生银镜反应或和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀，所以可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别桂醛和玫瑰醇，
故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（3）桂醛的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上连接着两个互为对位的基团；
b．有一个甲基；
c．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键；　　　 　　
d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基，
符合这些条件的同分异构体为，
故答案为：；
（4）根据D一香芹酮的结构简式可知，D一香芹酮的不饱和度为4，M为芳香族化合物且与D一香芹酮互为同分异构体，则M中有苯环，其它键都为单键，所以A、B、C、D中都有苯环，D一香芹酮的分子式为C₁₀H₁₄O，所以M中有10碳原子，由B与丙醛反应生成C，结合题中已知信息可知，该过程为两个醛分子的加成，所以可以推知B中有7个碳原子，且B含有醛基，B是由A催化氧化得到的醛，则B为、A为，进一步推得C为，D能与2分子氢气加成，可推知D为，所以M为，比较C和D的结构可知，C在浓硫酸加热的条件下脱去水，生成碳碳双键，得到D；
①根据上面的分析可知，试剂X为浓硫酸，故答案为：浓硫酸；
②M的结构简式为，故答案为：；
③D发生加聚反应的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，正确推断物质结构简式是解本题关键，涉及同分异构体结构简式确定、物质推断、物质鉴别、官能团名称判断等知识点，利用物质性质差异性鉴别物质，题目难度中等．