Question

20．芳香化合物A（C₈H₈O₃）只带一个支链，为无色液体，难溶于水，有特殊香味，A的苯环上的氢原子只有两种．从A出发，可发生图示的一系列反应，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应．

试回答：
（1）A中官能团的名称：酯基和酚羟基；F中官能团的名称：羧基；D的结构简式；G的结构简式HCOOCH₃；
（2）反应类型：（Ⅰ）水解反应；（Ⅱ）酯化反应．
（3）写出C→E的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O；写出D→H的化学方程式：．写出D与C反应生成A的化学方程式CH₃OH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．
B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为，据此分析解答．

解答 解：A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．
B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为，
（1）由上述分析可知，A为，其官能团名称是酯基和酚羟基，F为HCOOH，官能团名称是羧基；D为，G为HCOOCH₃，
故答案为：酯基和酚羟基；羧基；；HCOOCH₃；
（2）反应（I）属于水解反应；反应（Ⅱ）属于酯化反应，故答案为：水解反应；酯化反应；
（3）C→E的化学方程式为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O；
D→H的化学方程式为：，
D+C→A的方程式，CH₃OH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2HCHO+2H₂O；；CH₃OH+$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以分子式、反应条件及题给信息进行推断，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A的结构是解本题关键，注意只有羧基能和碳酸氢钠反应，题目难度中等．