Question

某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀；某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色：J分子在核磁共振氢谱中有4个特征吸收峰．在一定条件下有如下的转化关系：

（1）F的结构简式

 

，X的结构简式

 

．
（2）J中所含的含氧官能团的名称为

 

．
（3）E和H反应的化学方程式是

 

；反应类型是

 

．
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的结构简式是

 

．
（5）已知J有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的J的同分异构体的结构简式

 

．
①与FeCl₃溶液作用显紫色；②可以发生银镜反应；③苯环上只有2种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有酸性，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F发生氧化反应生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J为酸，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子在核磁共振氢谱中有4个特征吸收峰，则J为，K为，X为，据此解答．

解答： 解：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有酸性，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F发生氧化反应生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J为酸，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子在核磁共振氢谱中有4个特征吸收峰，则J为，K为，X为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为，X的结构简式为，故答案为：；；
（2）J为，所含的含氧官能团的名称为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（3）E与H反应的化学方程式是：，属于酯化反应（或取代反应），
故答案为：，酯化反应（或取代反应）；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机能I，则I为，以I为单体合成的高分子化合物的结构简式是，故答案为：；
（5）J（）的同分异构体符合条件：
①与FeCl₃溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；
②可以发生银镜反应，说明结构中含有醛基，可以是醛，也可以是甲酸酯；
③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，
符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意一种．

点评：本题考查有机物的推断，综合分析确定A的结构是解题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与结构，注意采用正、逆推法相结合进行推断，难度中等．