Question

16．有机物F是常用的香料，以乙烯为原料合成F的路线如图所示．
（1）反应②的反应类型为氧化反应；
（2）B的结构简式为CH₃CH₂OH，反应③的现象为溴水褪色；
（3）反应⑤的化学方程式为2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）鉴别B和C可用的试剂是NaHCO₃溶液；
（5）F的同分异构体中，含有两个-COOH的有12种．

Answer 1

分析 乙烯水化生成乙醇，B为CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，C为CH₃COOH，乙烯与溴水反应生成1，2-二溴乙烷，其水解生成乙二醇，乙二醇与乙酸发生酯化反应生成F，据此分析．

解答 解：乙烯水化生成乙醇，B为CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，C为CH₃COOH，乙烯与溴水反应生成1，2-二溴乙烷，其水解生成乙二醇，乙二醇与乙酸发生酯化反应生成F，
（1）乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，C为CH₃COOH，故答案为：氧化反应；
（2）乙烯水化生成乙醇，B为CH₃CH₂OH，乙烯与溴水反应生成1，2-二溴乙烷，溴水褪色，故答案为：CH₃CH₂OH；溴水褪色；
（3）乙二醇与乙酸发生酯化反应生成F，反应方程式为2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）B中含有羟基，C中含有羧基，可以用NaHCO₃溶液鉴别，羧基遇NaHCO₃溶液有气体生成，故答案为：NaHCO₃溶液；
（5）F的分子式为C₆H₁₀O₄，其同分异构体中含有2个-COOH，还有4个C原子，可以是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，CH₃CH（COOH）CH₂CH₂COOH，CH₃CH₂CH（COOH）CH₂COOH，
CH₃CH₂CH₂CHCOOHCOOH，HOOCCHCOOHCHCH₃CH₃，HOOCCH₂CCOOHCH₃CH₃，HOOCCH₂CHCCH₃CH₂COOH，HOOCCCH₃CH₃CH₂COOH，CH₃CH₂C（COOH）₂CH₃，
CH₃CHCOOHCHCH₃COOH，CH₂COOHCH₂CHCH₃COOH，CH₃CH₂CHCH₂COOHCOOH共12种，故答案为：12．

点评 本题考查有机物的结构与性质，题目难度中等，注意把握有机物的官能团的结构和性质，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意判断方法．