Question

有机化合物A～H的转换关系如图所示：

请回答下列问题：
（1）链烃A有侧链且只有一个官能团，其相对分子质量在65_～75之间，1mol  A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是

 

，名称是

 

；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F，F的结构简式是

 

；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是

 

；
（4）③的反应类型是

 

；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式（不考虑顺反异构）

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：．

解答： 解：链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，设A的分子式为C_xH_y，l mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整数，所以x=5，y=8，所以A的分子式为C₅H₈，A含有支链且只有一个官能团，所以A是3-甲基-1-丁炔；A与等物质的量的H₂反应生成E，则E是3-甲基-1-丁烯；E和溴发生加成反应生成F，所以F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，G和1、4丁二酸反应生成H，H的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，其名称是3-甲基-1-丁炔，
故答案为：；3-甲基-1-丁炔；
（2）通过以上分析知，F的结构简式为，故答案为：；
（3）G和1、4丁二酸反应生成H，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）F的结构简式为：，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为，所以该反应属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构知，B所有可能的结构简式CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，故答案为：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃．

点评：本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及路线中物质的官能团、碳链骨架的变化即可解答，侧重反应类型的考查，题目难度不大，正确推断物质及其含有的官能团是解本题关键，难点是同分异构体的判断，根据相关信息确定含有的官能团，从而确定其同分异构体．