Question

羟基是重要的官能团．某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性．
①碳酸    ②乙醇    ③苯酚    ④乙酸
I．甲同学设计并实施了如下实验方案．

编号	实验操作	实验现象	结论及解释
1	分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液	②中无明显现象 ③中红色明显变浅	滴加③时反应的化学方程式： C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
3	测定CH3COOH溶液 与H2CO3溶液的酸性	略	CH3COOH溶液的酸性远大于H2CO3溶液
4	将CO2通入C6H5ONa溶液中	产生白色浑浊	反应的化学方程式： C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
结论：4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（填序号） 乙酸＞碳酸＞苯酚

II．乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如图所示．

（1）利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入（填字母，下同）

D（或E）

中，B管插入

E（或D）

中，C管插入

F

中．
（2）丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有

饱和NaHCO₃

溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善．

Answer 1

分析：I．苯酚具有弱酸性，可以和氢氧化钠反应，生成无色的苯酚钠溶液；苯酚的酸性比碳酸弱，所以将CO₂通入C₆H₅ONa溶液中，生成苯酚；
II．根据实验目的，以及所发生的化学反应，确定实验方案的设计．

解答：解：I．向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以无变化，苯酚具有酸性，和氢氧化钠反应，所以③中红色明显变浅；苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠，苯酚的溶解性较小析出，说明碳酸的酸性比苯酚强，
故答案为：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；产生白色浑浊；C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃；乙酸＞碳酸＞苯酚；
II．一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验目的是证明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．根据强酸制取弱酸的原则，须设计酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．即乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳（在A装置中），二氧化碳、水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠（在F装置中）；在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO₃溶液的洗气装置，目的是将二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸与苯酚钠反应，
故答案为：D（或E）；E（或D）；F；饱和NaHCO₃．

点评：本题考查了苯酚的性质，注意酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚，实验设计根据实验目的进行设计．