Question

【题目】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应．试写出：

（1）化合物的结构简式：A； B； D
（2）化学方程式：A→E；A→F
反应类型：A→E；A→F ．

Answer 1

【答案】
（1）CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH
（2）；；消去反应；酯化反应或取代反应
【解析】解：A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为 ；
（1.）由上述分析可知，A为CH3CH（OH）COOH，B为CH3CH（OH）COOCH2CH3 ， D为CH3COOCH（CH3）COOH，
所以答案是：CH3CH（OH）COOH；CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
（2.）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为： ，该反应类型是消去反应； A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物 ；
反应方程式为： ，
该反应是酯化反应或取代反应，
所以答案是： ； ；消去反应；酯化反应或取代反应．