Question

有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图1
试填空：
（1）A的分子式为

 

．
（2）A的结构简式为

 

（合理即可）．
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基．则该类A的芳香类同分异构体还有

 

种．
（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料．它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．合成路线如图2：

①E的结构简式为

 

．
②反应②③的反应类型为

 

、

 

．
③写出反应①的化学方程式

 

．
④为了提高E的产率应采取的措施是

 

（写一项）

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成

专题：

分析：（1）（2）有机物A中C原子个数N（C）=

150×72%

12

=9，H原子个数N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子个数N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，若苯环上只有一个取代基，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由红外光谱知，含有C₆H₅C-、C=O、-C-O-C-、-C-C-等结构，符合条件的A的结构简式可能为；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团，可能为羧基或酯基；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，侧链为-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，
（4）乙醇发生氧化反应生成B为CH₃CHO，氧气进一步氧化生成C为CH₃COOH，甲苯发生取代反应生成，发生卤代烃的水解反应生成D为，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成E为，据此解答．

解答： 解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=

150×72%

12

=9，H原子个数N（H）=

150×6.67%

1

=10，O原子个数N（O）=

150-12×9-10

16

=2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，若苯环上只有一个取代基，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由红外光谱知，含有C₆H₅C-、C=O、-C-O-C-、-C-C-等结构，符合条件的A的结构简式可能为，故答案为：；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团，可能为羧基或酯基；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，侧链为-OOCH₂CH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或-COOCH₂CH₃，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH（CH₃）COOH，共有5种，故答案为：5；
（4）乙醇发生氧化反应生成B为CH₃CHO，氧气进一步氧化生成C为CH₃COOH，甲苯发生取代反应生成，发生卤代烃的水解反应生成D为，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成E为，
①由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
②反应②属于氧化反应，反应③属于取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
③反应①的化学方程式：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
④生成E的反应为可逆反应，提高E的产率应采取的措施是：加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等），故答案为：加过量的乙酸或苯甲醇（或及时除去水等）．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体的书写、有机反应类型、有机反应方程式书写等，题目难度中等，根据谱图写出符合条件的结构简式为本题易错点．