Question

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①                      反应②                    
（2）写出结构简式。A                       C                         
（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式           。
（4）由C生成D的另一个反应物是           ，反应条件是              。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式                               。
（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
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Answer 1

（15分）（1）加成反应   氧化反应（各1分）（2）
（3）（各1分）（4）CH₃OH   浓硫酸、加热（各1分）
（5）
（各3分）
（6）取样，加入FeCl₃溶液，颜色无明显变化（2分）

解析试题分析：由反应①的生成物可知，A为，与HCHO发生加成反应生成。反应②为醇的催化氧化反应，B为。由生成C，根据C的化学式可知，该反应是碳碳双键的加成反应，所以C的结构简式是。D比C多1个CH₂，所以C生成D的反应是C和甲醇的酯化反应，因此D的结构简式是。由D和M的结构简式并结合已知信息可知可知，E为。
（1）由上述分析可知，①为加成反应，②为氧化反应。
（2）由上述分析可知，A为，C为。
（3）的邻位异构体分子内脱水生成环酯，所以产物香豆素的结构简式为。
（4）C、D相差1个C原子，则另一反应物为CH₃OH，反应条件为浓硫酸、加热，发生酯化反应。
（5）由D生成M首先是酚羟基和碳酸钠反应，生成－ONa，然后再和E发生加成反应，所以有关反应的化学反应方程式为，。
（6）如果A已完全转化为环己醇，则A完全反应，不再含有酚羟基，所以可利用苯酚的性质来检验其不存在。即则取样，加入氯化铁溶液，颜色无明显变化，说明A已完全转化为环己醇。
考点：考查有机物的合成、有机物结构简式、有机反应条件的判断、有机反应类型、官能团检验以及有机反应方程式书写等
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。