Question

(本小题15分)已知一定条件下丙烯的浓HBr能发生如下反应：
CH₃－CH＝CH₂ + H－Br CH₃－－CH₃
化合物A和A’互为同分异构体，元素分析含溴58.4%（其它元素数据不全，下同）。A和A’有如下系列反应，其中气态物质B是烃，含碳85.7%；C’不发生类似图中C的系列转化；E为酸性物质，其中碳氢含量共为63.6%。

请回答下列问题：
(1)写出结构简式：A              ，B：              。
(2)写出下列转化关系的化学方程式：
①B→A’ ：                                          。
②C→D：                                          。
③D→E：                                           。
(3)简述检验A中含有溴元素的实验方法：                                   
                                                                           。

Answer 1

(1)CH₃－－CH₂－Br（2分）CH₃－＝CH₂（2分）
(2)①CH₃－＝CH₂ + H－Br CH₃－?  CH3Br （3分）
②2CH₃－－CH₂－OH + O₂eq \o(\s\up 4(Cu———→2CH₃－－CHO + 2H₂O（3分）
③2CH₃－－CHO + O₂eq \o(\s\up 4(催化剂——————→2CH₃－－COOH （3分）
(3)用试管取A少量，加入适量稀NaOH溶液，充分振荡（必要时可加热）后，用适量的稀HNO₃溶液酸化，再滴入AgNO₃溶液，有浅黄色沉淀生成。（2分）

技能空间：本题涉及烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸等物质的相互转化关系。现将烃及重要衍生物间的相互转化关系归纳如下：

首先由B是烃，含碳85.7%，求出B的最简式CH₂，由信息知为烯烃，则A中含一个溴原子，A的分子量为80÷58.4%=137，所以B的分子量为137—81=56，故B的分子式为C₄H₈。由C能氧化为酸，知A为CH₃－－CH₂－Br，水解能得到伯醇。应试策略:有机推断题所提供的条件有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)，这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写出结构简式。