Question

I．莽草酸是有效应对H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。

（1）莽草酸中可发生加成反应的官能团为______ (填名称）。
（2）等物质的量的莽草酸、甲、乙分别与NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为______。
（3）写出符合以下条件的莽草酸的同分异构体的结构简式____________。
（i）链状结构，含三种氢，有两个甲基。
（ii）能与NaOH溶液反应。
II．PET为聚合物，用于生产矿泉水塑料瓶。PET生产流程如下图：

已知：A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A为烃，E与邻苯二甲酸互为同分异构体。
（4）B→C的反应类型为______。
（5）能鉴别C和D的试剂是______。
（6）E与乙二醇反应生成PET的化学方程式为____________。

Answer 1

（13分）（1）碳碳双键（2分）  
（2）1∶2∶3（2分） 
（3）（2分）  
（4）取代反应（2分）   
（5）新制氢氧化铜或银氨溶液（2分）  
（6）（3分）

解析试题分析：（1）由结构简式可知莽草酸含有羟基、碳碳双键、羧基，其中只有碳碳双键能发生加成反应；（2）醇羟基不能电离、羧基和酚羟基都有酸性、酯基水解生成羧基和酚羟基都有酸性，则莽草酸、甲、乙各1mol时，最多消耗NaOH分别为1mol、2mol、3mol；（3）链状结构含三种氢2个甲基，说明结构对称，能与NaOH溶液反应，说明含有2个羧基且位于对称位置，此外还有1个O与中心C形成C=O键，则符合条件的同分异构体为CH₃CH（COOH）COCH（COOH）CH₃；（4）读图可知，B为卤代烃，则B→C为取代反应或水解反应；（5）C为醇，D为醛，醇、醛的检验试剂常用新制氢氧化铜或银氨溶液；（6）由题意可知，A、B、C、D、E分别为对二甲苯、对二卞氯、对苯二甲醇、对苯二甲醛、对苯二甲酸， nmol对苯二甲酸与nmolHOCH2CH2OH在一定条件下发生缩聚反应，生成聚对苯二甲酸乙二酯和水。
考点：考查有机推断和有机合成等相关知识。