Question

（2012?潍坊一模）[有机化学基础]
某有机物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多种官能团，其结构简式为：

已知：向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，且D苯环上有一氯代物有两种．
请回答下列问题：
（1）D中的含氧官能团名称

羟基、羧基

；D可能发生的反应有

bd

．
a．加成反应b．消去反应c．取代反应d．加聚反应
（2）写出E→F的化学方程式

OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O

．
（3）X的结构简式

．
（4）D有多种同分异构体．其中遇FeCl₃溶液发生显色反应，能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体的结构简式为

（写一种）．

Answer 1

分析：有机物X的分子式为C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为

2×11+2-9-1

2

=7，结合含有的结构可知，含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，分子中含有-COOH，且D苯环上的一氯代物有两种，-OH与-COOH处于对位，由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子，故D中含有7个C原子，故D为．
B的分子式为C₂H₆O₂，B氧化生成E，E与银氨溶液发生氧化生成F，所以B为醇、E为醛、F为羧酸，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，B为HOCH₂CH₂OH，E为OHC-CHO，F为NH₄OOC-COONH₄，G为HOOC-COOH，故有机物X的结构简式为：，据此解答．

解答：解：有机物X的分子式为C₁₁H₉O₆Br，X的水溶液中滴入FeCl₃溶液均发生显色反应，故X中含有酚羟基，X不饱和度为

2×11+2-9-1

2

=7，结合含有的结构可知，含有1个苯环，X的水解产物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，分子中含有-COOH，且D苯环上的一氯代物有两种，-OH与-COOH处于对位，由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子，故D中含有7个C原子，故D为．

B的分子式为C₂H₆O₂，B氧化生成E，E与银氨溶液发生氧化生成F，所以B为醇、E为醛、F为羧酸，结合有机物X的分子式及含有的结构可知，B为HOCH₂CH₂OH，E为OHC-CHO，F为NH₄OOC-COONH₄，G为HOOC-COOH，故有机物X的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，D为，含有官能团为羟基、羧基；
D含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基，可以燃烧，可以发生氧化反应，含有酚羟基与羧基，可以发生取代反应，不能发生消去反应与加聚反应，
故答案为：羟基、羧基；bd；
（2）E→F的化学方程式为：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案为：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；

（3）由上述分析可知，X的结构简式为，
故答案为：；
（4）D有多种同分异构体，满足条件的同分异构体：遇FeCl₃溶液发生显色反应，能发生银镜反应，能发生水解反应，分子中含有酚羟基、-OOCH，符合条件的同分异构体为等，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，B发生连续氧化生成F，结合B的分子式及有机物X的结构推断B是关键，注意根据官能团的性质与转化进行推断．