Question

【题目】氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）D→E所需X物质的结构简式：____________。

（2）C→D反应生成D的产量偏低，请解释原因：______________________________________（3）写出C聚合成高分子化合物的方程式___________________________________；

（4）A能转化成F分子C7H7NO2，写出同时符合下列条件F的所有同分异构体的结构简式：__________。

①红光光谱表明分子中含有-COO-结构；

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图_____________________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应 n+（n-1）H2O

【解析】（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；

（2）酯化反应需要酸，但氨基会与酸反应，C→D的反应可能得不到D，导致产量偏低；

（3）C中含有氨基、羧基，二者发生缩聚反应得到高分子化合物，反应的方程式为为：n+（n-1）H2O；

（4）①红光光谱表明分子中含有-COO-结构，则另一个基团为—NH2或—HN—；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上只有一个取代其，三种氢的环境应该是邻、间及对位氢，则满足条件的F的同分异构体有、、、；

（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：。