Question

【题目】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将4.4g该有机物完全燃烧，生成 0.2mol CO2和3.6g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③A的核磁共振氢谱如图2：

试回答下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是_____________

（2）有机物A的实验式是_____________

（3）有机物A的分子式是_____________

（4）红外光谱上发现A有﹣COOH和2个﹣CH3则有机物A的结构简式 ________________

Answer 1

【答案】 88 C2H4O C4H8O2 （CH3）2CHCOOH；

【解析】（1）由已知②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，根据该有机物的质谱图可知，其相对分子质量为88。

（2）由已知①将4.4g该有机物完全燃烧，生成0.2molCO2和3.6g水，4.4g该有机物的物质的量为：4.4g÷88gmol-1=0.05mol，3.6g水的物质的量为：3.6g÷18gmol-1=0.2mol；4.4g该有机物中含C、H的质量共：12gmol-1×0.2mol+1gmol-1×0.2mol×2=2.8g，根据质量守恒定律，4.4g该有机物分子中还含有1.6g(即0.1mol)氧原子，所以该有机物分子中C、H、O原子个数比为：0.2：0.2×2：0.1=2：4：1，故实验式为：C2H4O。

（3）因为该有机物实验式为C2H4O，所以可设分子式为(C2H4O)n，根据相对分子质量是88可得：(12×2+1×4+16)n=88，解得n=2，所以分子式为：C4H8O2。

（4）红外光谱上发现A有-COOH和2个-CH3，结合该有机物分子式C4H8O2可知，其结构简式为：(CH3)2CHCOOH。