Question

科学家于近年制得了一种物质A，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得．A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色．A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，一定量的C完全燃烧，所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为 1.25：1，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种．一定量的B完全燃烧，生成的CO₂和 H₂O的物质的量之比为2：1，B的相对分子质量大于26，小于78．
 试回答下列问题：
（1）B的分子式为

 

；
（2）写出C的3种二溴代物的结构简式：

 

、

 

、

 

；
（3）A的分子式为

 

，A的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的组成可以表示为（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子个数可能为3，4，5，又烃中氢原子个数为偶数，故B的分子式只能为C₄H₄；C完全燃烧，所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为 1.25：1，则C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烃中氢原子个数为偶数，结合烃中氢、碳原子数最大比为（2n+2）：n，可知C的分子式为C₄H₁₀，是饱和链烃，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，说明分子中H原子为等效H原子，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种，所以C为：CH（CH₃）₃，C的一价烃基为-C（CH₃）₃，所以A为，其分子式为C₂₀H₃₆，据此答题；

解答： 解：B完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的组成可以表示为（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子个数可能为3，4，5，又烃中氢原子个数为偶数，故B的分子式只能为C₄H₄；C完全燃烧，所得的H₂O和CO₂的物质的量之比为 1.25：1，则C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烃中氢原子个数为偶数，结合烃中氢、碳原子数最大比为（2n+2）：n，可知C的分子式为C₄H₁₀，是饱和链烃，A可看做是烃B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氢原子被一个氯原子取代只能得到一种氯代产物，说明分子中H原子为等效H原子，C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种，所以C为：CH（CH₃）₃，C的一价烃基为-C（CH₃）₃，所以A为，其分子式为C₂₀H₃₆，
（1）根据上面的分析可知，B的分子式为C₄H₄，
故答案为：C₄H₄；
（2）C为：CH（CH₃）₃，C的3种二溴代物的结构简式为（CH₃）₂CBrCH₂Br、CH₃CH（CH₂Br）₂、（CH₃）₂CHCHBr₂，
故答案为：（CH₃）₂CBrCH₂Br、CH₃CH（CH₂Br）₂、（CH₃）₂CHCHBr₂；
（3）根据上面的分析可知，A为，其分子式为C₂₀H₃₆，
故答案为：C₂₀H₃₆；；

点评：本题考查有机推断，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，推断B的分子式为解答本题的关键，试题有利于培养学生灵活应用所学知识的能力及逻辑推理能力．