Question

（2012?武汉模拟）注射用双黄链以绿原酸为主要成分（其结构如图1），绿原酸有广泛的药理作用．
已知一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子（环上有3个取代基）和一个奎尼酸分子，某小组对A的研究如图2：

（1）咖啡酸A分子中含有的官能团为

酚羟基、羧基、碳碳双键

（写名称）；
奎尼酸的结构简式为

；
（2）反应①的反应类型为

加成反应

；
（3）反应②中1mol B生成1mol C需NaOH的物质的量

2mol

；
（4）写出A生成B的化学方程式

；
（5）写出符合下列4个条件的A的所有同分异构体E的结构简式

；
①遇FeCl₃溶液显色；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH；③1 mol E与足量新制Cu（OH）₂反应生成2mol Cu₂O；④苯环上只有一种化学环境的氢．

Answer 1

分析：一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子（环上有3个取代基），则绿原酸为，含-OH、-COOH、C=C；奎尼酸为；
由图2可知，A发生加成、与碳酸氢钠反应，含双键及羧基，还发生显色反应，结合C中碳原子数目可知，A为，B为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：（1）一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子（环上有3个取代基），则绿原酸为，含-OH、-COOH、C=C，名称分别为酚羟基、羧基、碳碳双键；奎尼酸为，
故答案为：酚羟基、羧基、碳碳双键；；
由图2可知，A发生加成、与碳酸氢钠反应，含双键及羧基，还发生显色反应，结合C中碳原子数目可知，A为，B为，
（2）反应①为A中碳碳双键与溴水的加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）B中含2个酚-OH与NaOH反应，则1molB需要消耗2molNaOH，
故答案为：2mol；
（4）A生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（5）符合①遇FeCl₃溶液显色，含酚-OH；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH，还含1个-OH；③1 mol E与足量新制Cu（OH）₂反应生成2mol Cu₂O，含2个-CHO；④苯环上只有一种化学环境的H，苯环上只有1种H，则符合条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，把握官能团与性质的关系，利用酯的性质及图中反应条件推断绿原酸及A、B的结构为解答的关键，题目难度中等．